五个月的宝宝晚上睡觉总是醒哭闹，可能有以下原因：
1.生理需求：宝宝可能因为饥饿、口渴、尿布湿了等原因而哭闹。
2.环境因素：宝宝的睡眠环境可能不舒适，如温度过高或过低、噪音过大、光线过亮等。
3.身体不适：宝宝可能因为感冒、鼻塞、肚子疼等原因而哭闹。
4.缺乏安全感：宝宝可能需要更多的安抚和陪伴，可以尝试轻轻抚摸宝宝或使用安抚奶嘴等方法。
5.睡眠习惯：宝宝可能还没有养成良好的睡眠习惯，需要逐渐培养。
针对以上原因，可以采取以下措施：
1.确保宝宝的基本生理需求得到满足，如及时喂食、更换尿布等。
2.调整宝宝的睡眠环境，保持适宜的温度、湿度和光线。
3.注意观察宝宝的身体状况，如有不适及时就医。
4.给予宝宝足够的安抚和陪伴，让宝宝感到安全和舒适。
5.逐渐培养宝宝的睡眠习惯，如固定的睡眠时间、睡前安抚等。
如果宝宝哭闹严重或持续时间较长，建议及时就医，以排除其他潜在的健康问题。