戴避孕套同房是否会怀孕需依据不同情况来判断。
一、如果在同房过程中做到了全程佩戴避孕套，且避孕套质量良好未出现损坏及漏口，同时在性行为过程中也没有发生避孕套的破裂、滑脱等状况，那么在这种情况下戴避孕套同房，怀孕的几率是比较小的。这是因为全程正确使用质量可靠的避孕套，能够有效阻止精子进入女性体内，从而大大降低怀孕的可能性。
二、要是在同房过程中，没有做到全程佩戴避孕套，或者避孕套存在损坏有漏口，并且性行为过程中出现了避孕套的破裂、滑脱等情形，在这样的情况下，戴避孕套同房就有可能导致怀孕。因为一旦出现这些问题，就可能使精子有机会进入女性体内，进而增加怀孕的风险。
所以，戴避孕套同房并不能百分之百地确保避免怀孕。由此建议在使用避孕套时，一定要确保全程都佩戴好避孕套来进行避孕，在同房结束后，还需要仔细检查避孕套是否有出现破损等情况，如果发现有破损，建议及时口服紧急避孕药来进行补救。
总之，戴避孕套同房的避孕效果并非绝对，需要注意正确使用和检查，以降低意外怀孕的风险。