乳房上侧出现按压痛可能由以下原因导致：
一、外伤：如撞击、过度揉捏、重物挤压等导致受伤，当时未留意，之后出现按压痛。
二、疾病：
1.乳腺炎症：
(1)包括细菌感染性乳腺炎和浆细胞性乳腺炎，乳汁淤积或细菌入侵引起乳腺导管阻塞及腺体感染而致病。
(2)局部常有红肿表现，按压疼痛明显，控制不佳时易并发乳腺脓肿，有波动感，按压时疼痛剧烈。
2.乳腺增生症：
(1)这是女性常见的乳房良性疾病，内分泌激素紊乱、遗传、饮食等因素可诱发。
(2)表现为伴随月经周期的乳腺胀痛和刺痛，可在月经前或月经期出现，触摸可感觉到质地较韧的结节，一般月经结束后1周左右缓解。
3.乳腺肿块：
(1)如乳腺的脂肪瘤或乳腺癌等在乳房内形成占位病变，形成肿块，按压会疼痛。
(2)可通过乳腺彩超、乳腺钼靶摄片以及乳腺肿块穿刺病理学活检明确性质。
4.经前期综合征：
(1)常表现为经期前或月经过程中乳房疼痛，按压明显。
(2)月经结束后按压痛逐渐减轻直至消失，会周期性出现。
三、非乳腺疾病：如肋间神经痛。
总之，当出现乳房上侧按压痛时，建议患者积极就医，查明具体病因并进行针对性处理。