男生第一次性生活时通常不会疼痛，因为不像女生有处女膜等先天性阻隔。但以下情况可能导致疼痛：
一、如果男女双方性生活时前戏不充分，致使女性阴道分泌物少、阴道较干燥，此时强行进入就会疼痛明显。这种情况只要双方感情好且前戏充足，是较易克服的。
1.前戏的重要性：足够的前戏可以促进女性阴道分泌更多液体，使阴道湿润，减少进入时的摩擦和不适。
2.克服方法：双方应注重情感交流，增加亲吻、抚摸等前戏动作，待女性充分准备好后再进行性生活。
二、男生包皮过长且平时龟头很少露出，这种情况下初次性生活时，由于龟头娇嫩敏感，可能在摩擦时感到不适和疼痛，但随着性生活次数增加，通常能缓解。
1.包皮过长的影响：龟头长期被包裹，缺乏外界刺激，会更加敏感。
2.后续变化：随着性生活的进行，龟头逐渐适应摩擦刺激，敏感度可能会降低，疼痛会减轻。
三、男性系带过短，在第一次性生活中若过程剧烈，容易导致系带撕裂而引起疼痛，这种情况最好去医院做包皮环切术。
1.系带过短的问题：会使性生活时受到较大张力，易出现撕裂。
2.手术的作用：通过手术可以改善系带情况，降低疼痛和损伤的风险。
总之，男生在第一次性生活时若出现疼痛，可根据具体情况分析原因并采取相应措施。若有疑虑或问题持续存在，应及时就医咨询。