五个月大的宝宝晚上睡觉总哭，可能有以下原因：
1.生理需求：宝宝可能饿了、渴了、太热、太冷或尿布湿了，需要及时检查并满足其需求。
2.环境因素：睡眠环境不舒适，如房间温度不适、光线过亮或噪音过大，都可能影响宝宝的睡眠。
3.安全感：宝宝可能需要更多的安全感，可以尝试使用襁褓、安抚奶嘴等方式。
4.疾病因素：宝宝可能患有湿疹、肠痉挛等疾病，导致身体不适而哭闹。
5.睡眠习惯：宝宝可能没有养成良好的睡眠习惯，需要逐渐培养其规律的作息时间。
如果宝宝哭闹持续时间较长或伴有其他异常症状，如发热、呕吐、腹泻等，建议及时就医，以排除其他潜在的健康问题。同时，家长可以多关注宝宝的日常表现，了解其哭闹的规律和原因，以便更好地照顾宝宝。