男人小便时尿道疼痛可能与以下几种情况有关：一是前列腺炎症，二是尿道炎，三是尖锐湿疣。
一、前列腺炎症：这是一种以尿道刺激症状和慢性盆腔疼痛为主要临床表现的前列腺疾病。患者常常出现尿频、尿急的症状，同时也可能导致男人小便时尿道疼痛。治疗上，可在医生指导下选择口服盐酸左氧氟沙星胶囊、克林霉素胶囊等药物。前列腺炎症的引发原因较为复杂，可能包括不良生活习惯，如久坐、憋尿等，以及病原体感染等。
二、尿道炎：常见症状包括尿频、尿痛、尿急和血尿等。对于尿道炎的治疗，可以在医生指导下选择口服盐酸左氧氟沙星分散片、热淋清颗粒等药物。尿道炎通常是由于细菌、支原体、衣原体等病原体感染引起的，不洁性行为、不注意尿道口卫生等都可能诱发尿道炎。
三、尖锐湿疣：这是由人乳头瘤病毒感染所致的以肛门生殖器部位增生性损害为主要表现的性传播疾病。其临床表现主要是在感染部位长出呈丝状、乳头状、菜花状等的皮肤赘生物。治疗方面，可在医生的指导下外用咪喹莫特乳膏、氟尿嘧啶软膏等药物。尖锐湿疣主要通过性接触传播，多个性伴侣、无安全措施的性行为等是其常见的危险因素。
总之，当男人出现小便时尿道疼痛的情况时，应及时就医，进行相关检查以明确具体病因，并在医生的指导下进行针对性的治疗。同时，要注意保持良好的生活习惯和个人卫生，以促进疾病的恢复和预防疾病的发生。