隔着内裤一般不会怀孕。怀孕是精子和卵子结合形成受精卵并着床的过程，隔着内裤时，精子很难穿过多层布料与卵子相遇。
怀孕的基本条件
精子与卵子的接触： 怀孕首先需要精子进入女性生殖道内，并且要与卵子结合。隔着内裤时，精子无法通过内裤到达女性阴道内与卵子相遇。因为内裤的布料会阻挡精子的前进，精子没有足够的动力和途径穿过多层布料进入女性体内。受精的环境要求： 正常受精需要合适的生殖道环境，精子要在女性的输卵管等特定部位与卵子结合，而隔着内裤完全破坏了这个自然的受精条件。
受孕的必要过程
精子的传输： 男性射精后，精子需要经过阴道、宫颈、子宫到达输卵管才能与卵子结合。隔着内裤的情况下，精子根本无法进入女性的阴道，更谈不上后续的一系列复杂过程了。卵子的排出与结合： 女性每个月通常只排出一个成熟卵子，且卵子排出后需要在输卵管等待精子。但由于隔着内裤阻断了精子进入，所以无法完成精子和卵子的结合，也就不会怀孕。
特殊情况的说明
极罕见的特殊情况： 虽然隔着内裤怀孕的概率极低，但理论上如果精子非常特殊且内裤极度薄透等极端情况下几乎不可能发生的情况，也几乎没有实际发生的案例被报道过。所以从实际情况来看，隔着内裤怀孕是几乎不会发生的事情。