男生第一次性生活时通常不会疼痛，因为不像女生有处女膜这样的先天性阻隔，但以下这些情况可能引发疼痛：
一、若男女双方性生活时前戏不充分，致使女性阴道分泌物少、阴道较干燥，此时强行进入就会疼痛明显。这种情况只要双方感情好且前戏充足，是较易克服的。
1.前戏的重要性在于能使女性阴道充分湿润，减少进入时的阻力和不适感。
2.足够的感情基础能让双方更好地沟通和配合，共同营造良好的性体验。
二、男生包皮过长且平时龟头不常露出，这种情况下突然进行性生活，由于龟头娇嫩敏感，可能在摩擦时感觉不适和疼痛，但这种情况一般会随着性生活次数增加而缓解。
1.包皮过长会导致龟头长期处于被包裹状态，敏感度较高。
2.随着性生活经验的积累，龟头逐渐适应摩擦，疼痛可能会减轻。
三、男性系带过短，在第一次性生活时如果过程较剧烈，容易引起系带撕裂而导致疼痛。这种情况最好去医院做包皮环切术。
1.系带过短在剧烈性生活时易受损伤。
2.包皮环切术可改善这种状况，避免后续性生活中再次出现疼痛问题。
总之，男生在第一次性生活中出现疼痛的情况虽不常见，但存在上述特定情况时可能发生，应根据具体情况采取相应措施。