男生在首次性生活时通常不会疼痛，因为不像女生有处女膜这样的先天性阻隔。但存在以下情况则可能引发疼痛：
一、男女双方性生活时前戏不充分，导致女性阴道分泌物少而干燥，此时强行进入就会较疼痛。这种情况只要双方感情好且前戏充足，是容易克服的。具体来说，前戏可以包括亲吻、抚摸等，充分调动双方的情绪和身体反应，使女性阴道分泌出足够的润滑液，这样在进入时就会顺畅很多，减少疼痛的发生。
二、男生包皮过长，平时龟头很少外露，这种情况下初次性生活时，由于龟头娇嫩敏感，可能在摩擦时感到不适和疼痛。但随着性生活次数增加，通常是能够缓解的。比如，平时要注意龟头的清洁卫生，避免包皮垢积聚引发炎症等问题。如果包皮过长影响较大，也可以考虑进行包皮环切手术。
三、男性系带过短，在第一次性生活时若过程较剧烈，容易引起系带撕裂导致疼痛。如果存在这种系带过短的情况，最好前往医院进行包皮环切术。比如，在手术前要做好相关检查和评估，手术后要注意护理和恢复，避免感染等并发症。
总之，男生在第一次性生活时可能出现疼痛的情况，要根据具体原因采取相应的措施来解决。同时，要重视性生活中的各种问题，以确保性生活的健康和和谐。