五个月的宝宝晚上睡觉不踏实、翻来覆去可能有以下这些原因：
一、胃肠功能紊乱。若宝宝有受凉情况，或者其本身胃肠功能一般，平时就存在大便次数增多、大便性状改变等肠道问题，那么此时宝宝可能因胃肠道不适而在睡觉时频繁醒来。
二、饮食结构紊乱。5个月的宝宝可以适当添加辅食了，要是添加辅食过量或者添加辅食的顺序有误，会引发宝宝胃肠功能紊乱或是过敏等状况，进而导致睡觉时不安稳、频繁醒来。
三、惊吓。有部分宝宝受到惊吓后，容易在夜间出现异常哭闹，经过安抚后可缓解。
四、维生素D缺乏。这种情况多见于未补充维生素D或补充不充足的宝宝，此时除了夜间睡眠不安稳易醒来外，还伴有夜间哭闹、多汗、摇头、枕秃等表现，给宝宝补充维生素D、多晒太阳、适当进行户外活动等措施，可逐渐缓解。
五、如果各种原因都不符合，可能孩子只是有某些诉求但无法表达。不断尝试各种方法，若哪种方法使用后孩子能马上重新入睡，就说明可能是这种可能性。如果依然无法找到原因，可以前往儿童保健科咨询睡眠门诊。
总之，当五个月宝宝出现晚上睡觉不踏实、翻来覆去的情况时，要综合考虑以上多种原因，以便采取针对性的解决措施。