小便时尿道痛疼可能是尿道炎、膀胱炎、尿道结石等原因引起的，可采取以下措施。
1.就医检查：尿道痛疼可能是泌尿系统感染、结石等疾病引起的，需要及时就医，进行尿常规、尿培养、泌尿系统超声等检查，以明确病因。
2.药物治疗：如果是尿道炎、膀胱炎等泌尿系统感染引起的尿道痛疼，可使用抗生素进行治疗，如头孢呋辛酯、左氧氟沙星等。如果是尿道结石引起的，可使用排石药物，如金钱草颗粒、排石颗粒等，或者进行体外冲击波碎石、手术取石等治疗。
3.调整生活方式：在治疗期间，应注意多喝水，多排尿，以促进炎症的消退和结石的排出。同时，应注意个人卫生，保持尿道口清洁。饮食上应避免食用辛辣、刺激性食物，以免加重尿道痛疼的症状。
4.其他：如果尿道痛疼是由于包茎、尿道狭窄等原因引起的，可能需要进行手术治疗。此外，还应注意休息，避免过度劳累，以提高身体免疫力。
需要注意的是，尿道痛疼的原因可能比较复杂，需要根据具体情况进行治疗。在治疗期间，应遵医嘱用药，避免自行增减药量或停药。同时，如果尿道痛疼症状持续不缓解或加重，应及时就医，以免延误病情。