左眼上眼睑按压时疼痛，可能与以下原因有关。
麦粒肿：又称睑腺炎，是睫毛毛囊附近的皮脂腺或睑板腺的急性化脓性炎症。可表现为眼睑局部红肿、疼痛，在按压时疼痛更明显。
霰粒肿：是由于睑板腺排出管道阻塞，分泌物潴留，刺激周围组织而引起的睑板腺慢性肉芽肿。一般无明显疼痛，偶尔可因肿块压迫而引起疼痛。
结膜炎：可因感染、过敏、外界刺激等因素引起，表现为结膜充血、水肿，可有异物感、烧灼感、痒、畏光、流泪等症状。如果炎症波及上眼睑，按压时也会出现疼痛。
角膜炎：角膜的炎症可由感染、外伤、免疫因素等引起，表现为眼痛、畏光、流泪、视力下降等症状。角膜炎也可导致上眼睑按压疼痛。
其他：如眼部外伤、用眼过度、屈光不正等，也可能引起上眼睑按压疼痛。
此外，一些全身性疾病，如糖尿病、高血压等，也可能导致眼部并发症，出现上眼睑按压疼痛。
如果出现左眼上眼睑按压疼痛，建议及时就医，进行详细的眼部检查和相关的实验室检查，以明确病因，并采取相应的治疗措施。同时，要注意眼部卫生，避免揉眼，避免过度用眼，保持充足的睡眠。对于糖尿病、高血压等患者，要积极控制血糖、血压，以预防眼部并发症的发生。
以上内容仅供参考，如有不适请及时就医。