第一次同房时是否会疼痛以及疼痛的程度因人而异，主要与以下因素有关：
1.处女膜情况：处女膜是位于阴道口的一层薄膜，其厚度、弹性等因人而异。有些女性处女膜较薄，弹性较好，第一次同房时可能不会感到明显疼痛；而有些女性处女膜较厚，弹性较差，第一次同房时可能会感到较为剧烈的疼痛。
2.阴道情况：阴道的松紧度、分泌物等也会影响第一次同房时的感觉。如果阴道较为松弛或分泌物较多，可能会减少摩擦和不适感；反之，如果阴道较为紧致或分泌物较少，可能会增加摩擦和不适感。
3.心理因素：心理因素也可能对第一次同房时的感觉产生影响。如果女性过于紧张、焦虑或恐惧，可能会加重疼痛的感觉；而如果女性放松心情，积极配合，可能会减轻疼痛的感觉。
需要注意的是，第一次同房时的疼痛是暂时的，通常会在数天内逐渐缓解。如果疼痛持续时间较长或伴有其他异常症状，如出血过多、发热、腹痛等，应及时就医，排除是否存在其他问题。
此外，第一次同房时应注意以下几点，以减轻疼痛和不适：
1.做好心理准备：放松心情，积极配合，与伴侣进行充分的沟通和交流。
2.注意卫生：保持外阴清洁，避免感染。
3.适当准备：可以使用润滑剂等辅助工具，减少摩擦和不适感。
4.循序渐进：不要过于急躁，逐渐适应。
总之，第一次同房时的疼痛是正常的生理反应，不必过于担心。如果有任何不适或疑虑，应及时与医生或伴侣进行沟通。