一般情况下，第一次性行为时男孩子通常不会感到疼痛，但在某些情况下，男孩子可能会感到不适或疼痛。以下是一些可能导致男孩子疼痛的情况：
1.包茎或包皮过长：如果男孩子有包茎或包皮过长的情况，第一次性行为时包皮可能会被强行翻开，导致疼痛和不适。这种情况下，男孩子可能需要进行包皮环切手术来解决问题。
2.性器官损伤：在性行为中，如果男孩子的性器官受到损伤，如撕裂、挫伤或擦伤，可能会导致疼痛和出血。这种情况下，男孩子需要立即就医，接受治疗。
3.性传播感染：如果男孩子或他的性伴侣患有性传播感染，如淋病、梅毒或艾滋病，性行为可能会导致疼痛和不适，并且还会传播疾病。因此，男孩子应该保持安全性行为，使用安全套，并定期进行性健康检查。
4.心理因素：男孩子在第一次性行为时可能会感到紧张、焦虑或不安，这些情绪可能会导致疼痛和不适。在这种情况下，男孩子需要放松心情，与伴侣进行沟通，以减轻紧张情绪。
总之，第一次性行为时男孩子通常不会感到疼痛，但在某些情况下，男孩子可能会感到不适或疼痛。男孩子应该保持良好的性健康习惯，包括使用安全套、定期进行性健康检查、与伴侣进行沟通等，以确保性行为的安全和舒适。如果男孩子在性行为中感到疼痛或不适，应该立即停止性行为，并寻求医疗帮助。