媳妇怀孕五个月时可以适当进行同房，但需要注意以下几点：
1.健康状况：确保媳妇的健康状况良好，没有任何孕期并发症。如果有任何疑虑，最好咨询医生的意见。
2.医生建议：遵循医生的建议。有些医生可能会建议在整个孕期避免同房，而有些医生可能会允许在特定条件下进行。
3.姿势选择：选择合适的姿势，避免对媳妇的腹部造成压力。可以尝试侧卧或后侧位。
4.温柔和耐心：在同房过程中，要保持温柔和耐心，避免剧烈运动或过度刺激。
5.卫生和清洁：保持双方的卫生，避免感染。
6.注意感受：注意媳妇的感受，如果她感到不适或疼痛，应立即停止。
总之，怀孕五个月时可以同房，但需要谨慎和注意安全。与医生进行详细的讨论，并根据个人情况做出决策。