如果五个月的宝宝不小心把磨牙饼干咽进去了，家长可以采取以下措施：
1.观察宝宝的情况：如果宝宝没有出现呛咳、呼吸困难、呕吐等异常情况，家长可以先观察宝宝的情况，看看宝宝是否会自行将磨牙饼干排出体外。
2.给宝宝喂水：如果宝宝没有出现异常情况，家长可以给宝宝喂一些水，帮助宝宝将磨牙饼干冲下去。
3.给宝宝喂奶：如果宝宝没有出现异常情况，家长也可以给宝宝喂一些奶，帮助宝宝将磨牙饼干冲下去。
4.带宝宝去医院：如果宝宝出现了呛咳、呼吸困难、呕吐等异常情况，家长应该立即带宝宝去医院，让医生进行检查和治疗。
需要注意的是，五个月的宝宝还没有长牙，不建议给宝宝吃磨牙饼干。如果宝宝需要磨牙，可以给宝宝准备一些专门的磨牙玩具。