月经不调时进行性行为是否会怀孕，主要与月经不调的原因有关，具体如下：
1.内分泌失调：如果是由于第一次同房、长期熬夜、压力过大等因素导致的内分泌失调，可能会出现月经失调。此时，卵巢可能会停止排卵，子宫内膜也不会出现增生与脱落，从而导致停经。但这种情况并不一定是由于第一次同房导致的，还可能伴有情绪浮动大、面部油脂分泌过多等症状。
2.妊娠：如果女性在月经不调期间进行了无保护的性行为，可能会导致怀孕。怀孕后，卵巢会停止排卵，子宫内膜也不会出现增生与脱落，从而导致停经。此时，女性可能会误以为是月经周期异常或推迟。可以自行购买验孕棒或早孕试纸进行检测，如结果为阳性，建议进一步去医院复查，明确诊断。
3.其他疾病：多囊卵巢综合征、高泌乳素血症等疾病也可能导致月经失调，但与第一次同房没有直接关系。如果是由于疾病导致的月经失调，还可能伴有毛发旺盛、情绪低落、腹部疼痛等症状。
需要注意的是，以上内容仅供参考。如果出现月经不调，建议及时就医，明确原因，并在医生的指导下进行治疗。同时，如果没有怀孕的计划，建议在进行性行为时采取有效的避孕措施，以避免不必要的风险。