一般来说，20岁的瘦弱男人每天可以做50-100个俯卧撑，但具体数量还应根据个人身体素质和目标来确定。
对于瘦弱的人来说，增加俯卧撑的数量需要逐渐递增，给身体足够的时间适应训练强度。可以从每天20-30个俯卧撑开始，每周逐渐增加5-10个，直到达到个人的极限。同时，保持正确的俯卧撑姿势也非常重要，这样可以最大限度地发挥练习效果，避免受伤。
在进行俯卧撑练习时，要注意以下几点：
保持身体笔直，避免弯腰或拱起背部。
控制动作的速度，不要过快或过猛。
保持呼吸平稳，不要憋气。
如果在进行俯卧撑练习时感到不适或疼痛，应立即停止，并咨询专业人士的意见。此外，瘦弱的人还可以通过增加营养摄入、进行其他力量训练和保持充足的休息来提高身体素质，增强肌肉力量。
总之，瘦弱的20岁男人可以根据个人情况逐渐增加俯卧撑的数量，但要注意正确的姿势和逐渐递增的训练强度。如果有任何不适或疑虑，应咨询专业人士的建议。