五个月的宝宝晚上睡觉不踏实、翻来覆去可能有以下这些原因：
一、胃肠功能紊乱：要是宝宝有着凉的情况，或者其平时胃肠功能就不太好，平时就有大便次数增多、大便性状改变等肠道方面的症状，那么宝宝就可能因为胃肠道不适而在睡觉时老是醒来。
二、饮食结构紊乱：5个月的宝宝是能够适当添加辅食了的，如果添加辅食过多或者添加辅食的顺序不正确，会致使宝宝胃肠功能紊乱或是出现过敏等表现，进而导致睡觉时不安稳，总是醒来。
三、惊吓：一部分宝宝受到惊吓后，容易在夜间出现异常哭闹的情况，给予安抚后可缓解。
四、维生素D缺乏：这种状况一般多见于没有补充足够维生素D的宝宝，此时除了夜间睡觉不安稳容易醒来外，还会有夜间哭闹、多汗、摇头、枕秃等表现，给宝宝补充维生素D、多晒太阳以及适当进行户外活动等措施，通常可逐渐缓解。
五、如果上述各种原因都不符合，可能孩子只是有某些诉求，但是不会表达。不断地尝试各种方法，如果用了某一种方法后孩子立马就重新入睡了，那就说明是这种可能性。如果依然找不到原因，那么可以前往儿童保健科咨询睡眠门诊。
总之，当五个月宝宝出现晚上睡觉不踏实、翻来覆去的情况时，要综合考虑这些可能的因素，以便采取合适的应对措施。