五个月的宝宝晚上睡觉不踏实、翻来覆去，需考虑以下这些原因：
一、胃肠功能紊乱：要是宝宝有着凉的情况，或者平时胃肠功能就不太好，平常就有大便次数增多、大便性状改变等肠道方面的症状，那么此时宝宝可能会因为胃肠道不适而在睡觉时频繁醒来；
二、饮食结构紊乱：5个月的宝宝可以适当添加辅食了，若添加辅食过量或是添加辅食的顺序不对，会导致宝宝胃肠功能紊乱或是出现过敏等表现，进而出现睡觉时不安稳、总是醒来的情况；
三、惊吓：部分宝宝受到惊吓后，容易在夜间出现异常哭闹，经安抚后可缓解；
四、维生素D缺乏：这种情况多见于没有补充足够维生素D的宝宝，此时除了夜间睡觉时不安稳、容易醒来，还会有夜间哭闹、多汗、摇头、枕秃等表现，给宝宝补充维生素D、多晒太阳、适当进行户外活动等措施，可逐渐缓解；
五、其他可能：如果各种原因都不符合，那可能孩子只是有某些诉求但无法表达。不断尝试各种方法，如果用了某种方法后孩子立马能重新入睡，那就说明可能是这种原因。若还是找不到原因，可前往儿童保健科咨询睡眠门诊。
总之，当五个月宝宝出现晚上睡觉不踏实的情况时，要仔细分析可能的原因并采取相应的措施，必要时寻求专业帮助。