男生第一次性行为时感到疼痛的原因可能有以下几点：
1.生理结构：男性的生殖器官结构较为复杂，第一次性行为时，阴茎需要进入女性的阴道，这个过程可能会导致阴茎和阴道周围的组织受到刺激和拉伸，从而引起疼痛。
2.缺乏性经验：第一次性行为时，由于缺乏性经验，男生可能会过于紧张和焦虑，这会导致肌肉紧张，进而增加疼痛的感觉。
3.阴道干燥：如果女性的阴道分泌物不足，阴茎进入时可能会导致摩擦和疼痛。
4.阴茎损伤：在性行为过程中，如果阴茎受到损伤，如擦伤、撕裂等，也会引起疼痛。
5.疾病因素：某些男性疾病，如前列腺炎、尿道炎等，也可能导致性行为时疼痛。
需要注意的是，如果疼痛持续时间较长或伴有其他症状，如出血、肿胀、排尿困难等，应及时就医，以便确定疼痛的原因并进行相应的治疗。此外，在性行为中，双方应充分沟通，尊重彼此的感受，采取适当的措施，以减轻疼痛和不适。同时，使用安全套可以减少性传播疾病的风险，并在一定程度上减轻疼痛。