男生在首次性生活时通常不会疼痛，因为不像女生有处女膜这样的先天性阻隔。但以下这些情形也可能导致疼痛：
一、男女双方性生活时前戏不充分，致使女性阴道分泌物少而干燥，此时强行进入会引发疼痛。这种情况只要双方感情好且前戏充足，是较易克服的。具体来说，前戏可以包括亲吻、抚摸、拥抱等各种亲密行为，通过这些来充分调动双方的情绪和身体反应，增加女性阴道的湿润度，从而减少进入时的阻力和不适，避免疼痛的产生。
二、男生包皮过长，平时龟头很少外露，这种情况下初次性生活时，由于龟头较为娇嫩敏感，在摩擦过程中可能会感觉不适和疼痛。不过这种情况通常会随着性生活次数的增加而逐渐缓解。比如，包皮过长的男生，龟头长期被包裹，对外界刺激较为敏感，初次性生活时会有较强的刺激感，但随着性生活的逐渐进行，龟头会逐渐适应这种刺激，疼痛不适也会减轻。
三、男性系带过短，在第一次性生活时如果过程比较剧烈，很容易导致系带撕裂而引起疼痛。对于这种系带过短的情况，最好前往医院进行包皮环切术。这是因为系带过短在性生活中容易受到牵拉，尤其是剧烈运动时，很容易发生撕裂，而通过手术可以适当延长系带，降低这种风险。
总之，男生首次性生活时疼痛的情况虽然相对较少，但在特定情况下也可能发生，需要根据具体情况进行分析和处理。