男生第一次性生活时通常不会疼痛，因为不像女生有处女膜这样的先天性阻隔。但以下情况可能引发疼痛：
一、男女双方性生活时缺乏足够前戏，致使女性阴道分泌物少、阴道较干燥，此时强行进入会很痛。这种情况只要双方感情好、前戏充分，较易克服。具体来说，足够的前戏可以促进女性阴道分泌更多的黏液，从而起到润滑作用，减少因干涩带来的摩擦和不适，进而避免疼痛的产生。
二、男生包皮过长且平时龟头不常露出，在突然进行性生活时，由于龟头娇嫩敏感，可能在摩擦过程中有不舒服和疼痛之感。不过这种情况一般随着性生活次数增加能缓解。详细来讲，这种情况下龟头因长期被包裹而比较敏感，初次性生活时的摩擦刺激可能会让其感到不适或疼痛，但随着性生活经历的增多，龟头会逐渐适应这种刺激，疼痛也会逐渐减轻。
三、男性系带过短，在第一次性生活过程中如果较为剧烈，容易引起系带撕裂导致疼痛。这种情况最好前往医院进行包皮环切术。具体而言，系带过短在性生活中受到较大张力时容易发生撕裂，会带来明显的疼痛和出血，而通过包皮环切术可以对这种状况进行改善和纠正。
总结提示：男生第一次性生活疼痛可能由多种情况引起，了解并注意这些情况，有助于更好地应对和避免可能出现的疼痛问题。