头两侧按压时疼痛，主要考虑由过度疲劳、睡眠不足、精神紧张引发的一过性疼痛，多数患者经休息可使疼痛逐渐缓解。而若频繁出现头两侧按压时疼痛且难以缓解，则可能是颈椎病、血管性头痛、上呼吸道感染等疾病因素所致：
一、颈椎病：当颈椎病发作使得周围神经根受压时，会刺激或牵拉头部痛觉敏感组织，进而导致头两侧按压时疼痛，同时还会伴有头晕以及恶心、呕吐的表现。
1.原理：神经根受压引起相关症状。
2.伴随症状：头晕、恶心、呕吐。
二、血管性头痛：由于头部血管收缩功能障碍以及大脑皮层功能失调，会造成头部搏动性疼痛，有时会表现为头部一侧或两侧的按压痛。
1.原因：血管和大脑皮层功能异常。
2.疼痛特点：搏动性。
三、上呼吸道感染：在感冒发烧时，病毒和细菌分泌的毒素会对头皮筋膜、头部痛觉敏感组织形成刺激，容易使患者出现头两侧按压时疼痛的症状。
1.引发因素：感冒发烧。
2.作用机制：毒素刺激。
四、颞动脉炎：常见于高龄患者，可呈现两侧颞部、前额部或枕部的张力性疼痛，疼痛部位皮肤会红肿，按压时疼痛感会增强。
1.发病群体：高龄患者。
2.症状表现：特定部位疼痛、皮肤红肿。
另外，头皮的急性感染、头皮的囊肿等病症也会引发头部两侧按压时疼痛。建议患者及时前往医院查明原因，必要时积极治疗，以避免病情加重。
总结：头两侧按压疼痛可能是多种原因导致，包括非疾病因素和多种疾病因素，如颈椎病、血管性头痛、上呼吸道感染、颞动脉炎等，还可能有头皮感染等其他情况，应及时就医明确并治疗。