五个月的宝宝晚上睡觉不踏实、翻来覆去，需考虑以下这些原因：
一、胃肠功能紊乱：若宝宝有着凉情况，或者平时胃肠功能较弱，平时存在大便次数增多、大便性状改变等肠道症状，那么宝宝就可能因胃肠道不适，而在睡觉时频繁醒来。
二、饮食结构紊乱：5个月的宝宝可适当添加辅食了，假如添加辅食过量或添加辅食的顺序不当，会导致宝宝胃肠功能紊乱或是出现过敏等表现，进而致使睡觉时不安稳、频繁醒来。
三、惊吓：部分宝宝受到惊吓后，容易在夜间出现异常哭闹，经安抚后可缓解。
四、维生素D缺乏：这种情况多见于未补充维生素D或补充不充足的宝宝，此时除了夜间睡觉不安稳、易醒来外，还会有夜间哭闹、多汗、摇头、枕秃等表现，给宝宝补充维生素D、多晒太阳、适当进行户外活动等措施，可逐渐缓解。
五、其他情况：如果各种原因都不符合，可能孩子只是有某些诉求但无法表达。可不断尝试各种方法，如果使用了某一种方法后孩子立马重新入睡，那就说明是这种可能性。如果还是找不到原因，可以前往儿童保健科咨询睡眠门诊。
总之，当五个月宝宝出现晚上睡觉不踏实的情况时，要仔细分析可能的原因，以便采取针对性的解决措施。