男生第一次性行为时是否会疼，取决于多种因素，以下是一些可能的情况：
1.生理结构：男性的生理结构较为复杂，第一次性行为时，阴茎可能会受到刺激和摩擦，导致轻微的疼痛。这种疼痛通常是短暂的，并且可以通过适当的准备和放松来缓解。
2.心理因素：第一次性行为可能会带来紧张、焦虑等心理压力，这些情绪可能会导致肌肉紧张，进而增加疼痛的感觉。放松心态，与伴侣进行充分的沟通和互动，可以帮助减轻这种疼痛。
3.性技巧：缺乏性经验或不正确的性行为技巧可能会导致疼痛。了解正确的性技巧，如适当的润滑和缓慢的进入，可以减少疼痛的发生。
4.生理问题：某些生理问题，如包茎、尿道炎等，可能会导致第一次性行为时疼痛加剧。如果存在这些问题，建议及时就医，寻求专业的诊断和治疗。
5.个体差异：每个人的身体感受和耐受性都有所不同，有些男性可能对疼痛更为敏感，而有些男性则可能感觉不明显。
需要注意的是，如果疼痛持续时间较长、程度较严重，或者伴有其他异常症状，如出血、肿胀、排尿困难等，应及时就医，进行详细的检查和诊断，以排除潜在的疾病或损伤。
为了减少第一次性行为时的疼痛，可以采取以下措施：
1.充分的前戏：前戏可以帮助男性和女性身体放松，增加润滑，减少疼痛。
2.使用润滑剂：如果感觉不够润滑，可以使用水溶性润滑剂。
3.沟通和尊重：与伴侣进行坦诚的沟通，尊重对方的感受和需求。
4.注意卫生：保持性器官的清洁，减少感染的风险。
5.循序渐进：性行为应逐渐进行，避免过于激烈的动作。
总之，男生第一次性行为时是否会疼是一个因人而异的问题。了解相关的生理和心理因素，并采取适当的措施，可以帮助减轻疼痛，提高性行为的舒适度。如果对性行为中的任何问题有疑虑，最好咨询医生或专业的性健康专家。