一般情况下，男生的第一次通常不会疼。
男生的第一次性行为可能会引起一些不适，但疼痛的程度因个体差异和具体情况而异。以下是一些可能导致疼痛的因素：
1.处女膜破裂：对于一些女性来说，处女膜的破裂可能会引起轻微的疼痛和出血。然而，并不是所有女性都会经历这种情况，而且处女膜的破裂并不一定意味着疼痛。
2.性技巧和准备：正确的性技巧和充分的前戏可以减少不适和疼痛的风险。沟通和互相理解对于确保双方的舒适感非常重要。
3.生理因素：某些生理状况，如包茎、尿道炎或前列腺炎等，可能会导致疼痛或不适。在这种情况下，应及时就医进行诊断和治疗。
4.心理因素：紧张、焦虑或缺乏经验可能会增加身体的敏感度，导致感觉上的疼痛。放松和积极的心态有助于减轻这种不适。
需要注意的是，每个人的身体和体验都是独特的，如果在性行为中出现持续或剧烈的疼痛，应立即停止，并咨询医生或专业的健康专家。他们可以提供具体的建议和评估，以确保身体健康和性体验的舒适。此外，使用安全套可以减少性传播感染的风险，并提供一定的保护。
最重要的是，与伴侣进行开放和诚实的沟通，尊重彼此的感受，并确保双方都得到充分的关注和照顾。如果对性健康有任何疑虑或担忧，及时寻求专业帮助是明智的选择。