男人第一次性交时感到疼痛的原因可能有以下几点：
1.处女膜破裂：处女膜是位于阴道口的一层薄膜，初次性交时，处女膜会破裂，引起疼痛和少量出血。
2.阴道紧张：初次性交时，阴道可能会比较紧张，导致阴茎插入时感到不适和疼痛。
3.缺乏性经验：缺乏性经验可能导致男性在性交时过于紧张或不熟练，从而引起疼痛。
4.疾病因素：某些疾病，如前列腺炎、尿道炎等，也可能导致性交时疼痛。
需要注意的是，对于初次性交的男性来说，疼痛是正常的生理反应，但如果疼痛过于剧烈或持续时间过长，应及时就医，排除疾病因素。同时，在性交过程中，应注意保持放松和舒适，与伴侣进行充分的沟通和交流，以减轻疼痛和不适。
此外，对于某些特殊人群，如包茎患者，初次性交时可能会因为包皮过紧而导致疼痛。在这种情况下，应及时就医，进行包皮环切手术，以解决问题。同时，对于有性传播疾病风险的人群，如性伴侣较多、有不洁性行为等，应及时进行性病筛查，以保护自己和他人的健康。