月经后第五天进行性行为是否会怀孕，主要与女性的月经周期和排卵情况有关。一般来说，月经周期规律的女性，排卵日通常在下次月经来潮前的第14天左右，排卵日及其前5天和后4天加在一起称为排卵期。除了排卵期和月经期，其他时间为安全期。但需要注意的是，安全期并非绝对安全，因为女性的排卵时间可能会受到情绪、环境等因素的影响而发生改变。
以下是一些可能的情况：
1.如果女性的月经周期较短，月经后第五天可能已经进入排卵期，此时进行性行为怀孕的风险相对较高。
2.即使女性的月经周期较长，安全期避孕也不是100%可靠的方法，因为排卵时间可能会提前或推迟。
3.其他因素如情绪压力、疾病等也可能影响排卵，增加怀孕的风险。
如果女性担心怀孕，可以考虑以下措施：
1.服用紧急避孕药：在性行为后的72小时内服用紧急避孕药，可以降低怀孕的风险。但紧急避孕药不能作为常规避孕方法，且可能会引起一些副作用，如恶心、呕吐、月经失调等。
2.使用常规避孕方法：如避孕套、口服避孕药、宫内节育器等，可以更有效地避孕。
3.注意观察月经情况：如果月经推迟超过一周，应及时进行验孕检查，以确定是否怀孕。
需要强调的是，每个人的身体状况和生理周期都不同，因此最好咨询医生或专业的医疗机构，以获取个性化的建议和指导。此外，保持良好的生活习惯，如均衡饮食、适量运动、减少压力等，也有助于维持身体健康和生育能力。