第一次不带套是否会怀孕，主要与是否处于女性排卵期、男性精液质量等因素有关，不能一概而论。
如果女性处于排卵期，且男性精液质量正常，第一次不带套进行性生活，怀孕的几率较大。因为在排卵期，女性会排出卵子，此时若有精子进入女性体内，二者结合形成受精卵，就会怀孕。
如果女性不处于排卵期，或者男性精液质量较差，精子活力较低，即使第一次不带套进行性生活，怀孕的几率也较小。
需要注意的是，安全期避孕和体外射精等方法都不是十分可靠的避孕方式，失败率较高。如果没有怀孕的计划，建议在进行性生活时采取有效的避孕措施，如使用避孕套、口服避孕药等。同时，也要注意个人卫生，避免感染性传播疾病。
此外，如果出现月经推迟、恶心、呕吐等怀孕症状，应及时进行验孕，以确定是否怀孕。如果不想怀孕，应在医生的指导下选择合适的终止妊娠方法。
总之，第一次不带套是否会怀孕，取决于多种因素。为了避免不必要的麻烦，建议采取可靠的避孕措施。如果对避孕或怀孕有任何疑问，应及时咨询医生。