乳房两边外侧一按就疼可能由多种原因引起。比如，青春期发育时，约有2/3的青少年女性会出现乳房胀痛，一般在月经初潮后，随着内分泌逐渐稳定，这种疼痛会有所缓解。
生理性因素导致
月经周期影响： 在月经前1 - 2周，女性体内雌激素水平升高，乳腺组织增生，可能出现乳房外侧按压疼痛，月经来潮后，激素水平下降，疼痛多可缓解。孕期变化： 怀孕后，女性体内激素水平大幅改变，乳腺开始为泌乳做准备，会有乳房胀痛，包括外侧按压痛，一般在怀孕3个月后可能会逐渐适应。
乳腺疾病相关
乳腺增生： 这是常见的乳腺疾病，发病率较高。乳腺增生患者的乳腺组织会出现过度增生和复旧不全，表现为乳房胀痛，可累及乳房外侧，疼痛程度不一，有的在月经前加重，有的则无明显规律。乳腺炎： 哺乳期女性易患乳腺炎，多因乳汁淤积合并细菌感染引起。除了乳房红肿、发热外，也可能出现乳房外侧按压疼痛，同时可能伴有体温升高。非哺乳期乳腺炎相对少见，也可能导致乳房外侧按压痛。
其他因素影响
外伤磕碰： 如果乳房外侧近期有过碰撞、挤压等外伤，局部组织可能受损，出现按压疼痛，一般能发现局部有淤血、红肿等表现。内衣不合适： 长时间穿着过紧的内衣，会对乳房造成压迫，影响乳房血液循环，导致乳房外侧按压疼痛，选择合适尺码、舒适材质的内衣后，疼痛可能会减轻。