第一次进行性行为时，进入困难且感觉特别疼，可能是由以下原因引起：
1.处女膜破裂：处女膜是位于阴道口的一层薄膜，其形状、厚度因人而异。第一次性行为时，处女膜会破裂，可能会引起疼痛和少量出血。这种疼痛通常是短暂的，可以通过休息和放松来缓解。
2.阴道痉挛：阴道痉挛是一种由于心理或生理原因导致的阴道肌肉痉挛，使得性行为时进入困难，并伴有疼痛。这种情况可能与紧张、焦虑、缺乏性经验等因素有关。
3.缺乏润滑：性行为时缺乏足够的润滑会导致摩擦增加，引起疼痛。可以通过使用润滑剂来缓解。
4.生殖系统问题：某些生殖系统问题，如阴道炎、盆腔炎等，也可能导致性行为时疼痛。如果疼痛持续或伴有其他异常症状，如瘙痒、分泌物异常等，应及时就医进行检查和治疗。
对于第一次性行为时遇到的疼痛问题，可以采取以下措施来缓解：
1.放松心情：尽量放松身心，减轻紧张和焦虑情绪。可以通过深呼吸、冥想等方式来帮助放松。
2.增加前戏：充分的前戏可以帮助增加阴道润滑，减少疼痛。
3.使用润滑剂：如果缺乏润滑导致疼痛，可以使用水溶性润滑剂。
4.就医咨询：如果疼痛持续不缓解或伴有其他异常症状，应及时就医，进行详细的妇科检查，以排除潜在的生殖系统问题。医生可能会根据具体情况给予相应的治疗建议。
此外，对于初次性行为，双方的沟通和理解也非常重要。确保双方都有充分的准备和意愿，互相尊重和关心，有助于减轻疼痛和不适。如果对性行为或健康问题有任何疑虑或担忧，最好咨询专业的医生或健康专家，以获取准确的建议和指导。