五个月的宝宝晚上睡觉总是醒来，要考虑以下这些原因：
一、维生素D缺乏：这种情况常常出现在没有补充足够维生素D3的宝宝身上。此时，不仅夜间睡眠不安稳易醒来，还会有夜间哭闹、多汗、摇头以及枕秃等表现。针对这种情况，可以给宝宝补充维生素D3，让宝宝多晒太阳，适当进行户外活动，这样通常能逐渐缓解症状。
二、胃肠功能紊乱：如果宝宝有受凉的情况，或者平时胃肠功能就不太好，有诸如大便次数增多、大便性状改变等肠道症状，那么宝宝可能会因为胃肠道不适而在睡觉时总是醒来。此时需要给宝宝口服益生菌或者调节胃肠功能的中成药物来进行治疗。
三、饮食结构紊乱：5个月的宝宝可以适当添加辅食了。如果添加辅食过量或者添加辅食的顺序不对，会导致宝宝胃肠功能紊乱或者出现过敏等情况，进而使得睡觉时不安稳，总是醒来。所以需要注意宝宝的饮食结构，不能过多过快地进行调整。
四、惊吓：有一部分宝宝在受到惊吓后，容易出现夜间异常哭闹的情况，经过安抚后可以缓解。
总的来说，宝宝夜间总醒的原因较多，必要时需及时到医院就诊。