男人小便时尿道疼痛，通常可能与以下几种情况有关：一是前列腺炎症，二是尿道炎，三是尖锐湿疣。
一、前列腺炎症：这是一种以尿道刺激症状和慢性盆腔疼痛为主要表现的前列腺疾病。其典型症状包括尿频、尿急等，也往往会导致男人小便时尿道疼痛。对于前列腺炎症的治疗，可以在医生指导下选用以下药物：
1.盐酸左氧氟沙星胶囊：具有抗菌消炎的作用。
2.克林霉素胶囊：可有效抑制细菌。
二、尿道炎：常见的症状有尿频、尿痛、尿急以及血尿等。在治疗方面，可遵医嘱选择如下药物：
1.盐酸左氧氟沙星分散片：能起到杀菌的效果。
2.热淋清颗粒：有清热通淋的功效。
三、尖锐湿疣：这是由人乳头瘤病毒感染引起的，以肛门生殖器部位增生性损害为主要表现的性传播疾病。其临床表现主要是在感染部位长出呈丝状、乳头状、菜花状等的皮肤赘生物。治疗用药可参考如下：
(1)咪喹莫特乳膏：可用于局部治疗。
(2)氟尿嘧啶软膏：对病症有一定的改善作用。
总之，当男人出现小便时尿道疼痛的情况时，应及时就医，进行相关检查以明确具体病因，并在医生的指导下选择合适的治疗方法和药物。