五个月宝宝晚上睡觉老是醒还哭，该问题的分析如下：
1.可能是正常的生理现象：宝宝年龄较小，大脑皮质发育尚未完善，可能会出现睡眠时间短、容易觉醒等情况。随着宝宝的生长发育，这种情况会逐渐改善。
2.可能是环境因素：宝宝的房间温度过高或过低、被褥过厚或过薄、环境嘈杂等，都可能影响宝宝的睡眠质量。家长可以调整宝宝的睡眠环境，保持适宜的温度和湿度，减少噪音干扰。
3.可能是饥饿或口渴：宝宝如果没有吃饱或口渴，也可能会在夜间醒来哭闹。家长可以在睡前给宝宝喂适量的奶或水，以确保宝宝有足够的营养和水分。
4.可能是身体不适：宝宝可能会因为鼻塞、湿疹、腹痛、腹泻等原因而感到不适，从而影响睡眠。家长可以检查宝宝的身体，如有异常，及时就医。
5.可能是缺乏安全感：宝宝在五个月时，可能会对周围环境产生依赖感，如果突然离开熟悉的环境，可能会感到不安。家长可以在宝宝睡前给予适当的安抚，如拥抱、轻拍等，让宝宝感到安全。
总之，如果宝宝晚上睡觉老是醒还哭，家长可以先检查宝宝的睡眠环境，排除环境因素的影响。如果宝宝持续哭闹或出现其他异常症状，建议及时就医，以确保宝宝的健康。