晚上睡不着头疼可能由精神因素、高血压、偏头痛等原因引起。以下是具体分析：
一、精神因素：白天工作压力大，精神过度紧张、思虑过多、情绪抑郁、波动较大等，可导致植物神经紊乱，进而造成晚上睡不着头疼。对此，可通过调节情绪、释放压力来缓解，比如进行一些放松身心的活动，如深呼吸、冥想、瑜伽等，也可以多和他人交流倾诉，适当参与户外活动等。
二、高血压：若血压控制不佳，在夜间睡觉时也会出现睡不着头疼的情况。可使用硝苯地平、厄贝沙坦等降压药来控制血压平稳，从而逐渐改善症状。患者需注意日常监测血压，遵医嘱规律服用降压药，同时保持健康的生活方式，如低盐饮食、适量运动等。
三、偏头痛：经常喝咖啡、浓茶，或经常熬夜、玩游戏等，都可能诱发偏头痛发作，引起头痛睡不着。可使用舍曲林、帕罗西汀、西酞普兰等药物进行治疗。患者应尽量避免诱发偏头痛的因素，保证充足的睡眠，规律作息。
总之，当出现晚上睡不着头疼时，应及时就医，明确原因后在医生的指导下进行针对性的处理，切勿自行盲目用药。