男生第一次进不去且感觉比较痛，主要有以下原因：一是爱液稀少、润滑不够，二是包皮过长。当男性存在包皮外口窄且包皮不能上翻的情况时，在性生活中就可能出现包皮嵌顿在阴茎龟头表面，进而导致性交疼痛症状。同时，常常由于双方都紧张、焦虑，男方阴茎不能插入女方体内，女方阴道外口也会出现缩窄现象，最终致使不能成功。针对这种情况，建议患者可以考虑进行包皮环切手术治疗。
具体来说：
一、爱液稀少、润滑不够：这会使得在性生活过程中，阴茎进入较为困难，容易产生疼痛感。爱液的分泌受多种因素影响，比如性兴奋程度不够等。
二、包皮过长：
1.当男性有包皮过长问题时，可能出现外口狭窄等情况。
(1)这种狭窄会限制阴茎的活动，在性生活时容易引起不适和疼痛。
(2)并且可能引发包皮嵌顿，这会进一步加重疼痛等症状。
2.而紧张、焦虑情绪也会对性生活产生负面影响。
(1)男方可能因为紧张等而无法正常发挥，导致阴茎难以进入。
(2)女方的紧张也可能导致阴道外口缩窄，增加进入的难度。
总之，对于男生第一次出现进不去且疼痛的情况，要综合分析原因，若确定是由于包皮过长等因素导致，进行包皮环切手术可能是较为有效的解决办法。