五个月宝宝夜晚睡觉总是爱哭，可能有以下原因：
1.生理需求：宝宝可能饿了、渴了、尿布湿了或需要换尿布，也可能是环境温度不适宜，如过热或过冷。
2.疾病因素：宝宝可能患有感冒、鼻塞、湿疹等疾病，导致身体不适而哭闹。
3.睡眠环境：宝宝的睡眠环境可能不舒适，如噪音过大、光线过强或床铺不舒适。
4.安全感缺失：宝宝可能需要更多的安全感，可以尝试使用安抚奶嘴、抱抱等方式。
5.肠绞痛：五个月左右的宝宝可能会出现肠绞痛，表现为突然大哭、面部潮红、腹胀等。
如果宝宝夜晚睡觉总是爱哭，家长可以先检查宝宝的生理需求，如饥饿、口渴、尿布等，并调整宝宝的睡眠环境。如果宝宝仍哭闹不止，或伴有其他症状，建议及时就医，以排除疾病因素。同时，家长可以尝试给予宝宝更多的安抚，让宝宝感受到安全和关爱。