晚上遗精时尿道特别疼，可能与遗精后精液刺激、尿道炎、前列腺炎等有关。
1.遗精后精液刺激：遗精后，精液可能会积聚在尿道中，刺激尿道黏膜，引起疼痛。这种情况通常会在排尿后缓解。
2.尿道炎：尿道炎是尿道黏膜的炎症，可由细菌、病毒等感染引起。尿道炎患者尿道黏膜充血、水肿，遗精时精液刺激尿道，可导致疼痛加重。患者还可能出现尿频、尿急、尿痛等症状。
3.前列腺炎：前列腺炎是前列腺的炎症，可由细菌感染、性生活频繁、久坐等引起。前列腺炎患者前列腺充血、水肿，遗精时精液刺激前列腺，可导致疼痛加重。患者还可能出现会阴部坠胀、疼痛、尿频、尿急、尿痛等症状。
4.其他：尿道结石、尿道损伤等也可能导致遗精时尿道疼痛。
如果疼痛持续不缓解或伴有其他症状，建议及时就医，进行相关检查，如尿常规、前列腺液常规、尿道分泌物涂片等，以明确原因，并进行针对性治疗。同时，要注意个人卫生，保持尿道口清洁，避免过度性生活和久坐。