男小便时尿道刺痛是否会自愈，取决于引起刺痛的原因，具体分析如下：
1.可能会自愈：
非感染性因素：如果是由于尿道结石、尿道狭窄等非感染性因素引起的尿道刺痛，在去除病因后，如排出结石、扩张尿道，刺痛可能会自愈。
感染性因素：如果是由于尿道炎、前列腺炎等感染性因素引起的尿道刺痛，在感染得到控制后，如使用抗生素治疗，刺痛可能会自愈。
2.可能不会自愈：
非感染性因素：如果尿道刺痛是由于尿道损伤、尿道异物等非感染性因素引起的，去除病因后，刺痛可能不会自愈，需要进一步治疗。
感染性因素：如果是由于淋病、非淋菌性尿道炎等感染性因素引起的尿道刺痛，在感染没有得到彻底治疗的情况下，刺痛可能不会自愈，还可能会加重。
需要注意的是，如果男小便时尿道刺痛持续时间较长或伴有其他症状，如尿频、尿急、尿不尽等，应及时就医，进行相关检查和治疗，以免延误病情。同时，在治疗期间应注意个人卫生，多喝水，避免食用辛辣刺激性食物。