男人小便时尿道疼痛，可能与以下原因有关：
1.尿道炎：尿道炎是尿道黏膜的炎症，可由细菌、病毒等感染引起。除了尿道疼痛，还可能伴有尿频、尿急、尿道口红肿等症状。尿道炎患者在排尿时，尿液刺激炎症部位，会引起疼痛加重。
2.前列腺炎：前列腺炎是男性常见的疾病，可分为急性和慢性两种。前列腺炎患者在排尿时，前列腺会受到刺激，导致尿道疼痛。此外，还可能伴有会阴部、腰骶部、耻骨上区等部位的疼痛不适，以及性功能障碍、排尿异常等症状。
3.尿道结石：尿道结石是指在尿道内形成的结石，可导致尿道狭窄、梗阻，排尿不畅。排尿时，结石会刺激尿道黏膜，引起疼痛。尿道结石还可能引起血尿、排尿困难等症状。
4.尿道损伤：尿道损伤多由外伤引起，如骑跨伤、骨盆骨折等。尿道损伤后，尿道黏膜受损，容易发生感染，引起尿道疼痛。
5.其他原因：除了上述原因，尿道口狭窄、包茎、前列腺增生、膀胱癌等疾病也可能导致男人小便时尿道疼痛。
如果男人出现小便时尿道疼痛的症状，应及时就医，进行相关检查，如尿液检查、前列腺液检查、超声检查等，以明确病因，并采取相应的治疗措施。在治疗期间，应注意休息，多喝水，避免辛辣刺激性食物，保持尿道口清洁。同时，应避免憋尿，及时排尿，有助于缓解症状。