男生第一次性生活时通常不会疼痛，因不像女生有处女膜等先天性阻隔。但如下情况可能引发疼痛：
一、若男女双方性生活时前戏不足，致女性阴道分泌物少而干燥，此时强行进入则会疼痛。此情况只需双方感情好且前戏充足，便能较易克服。
1.前戏的重要性：充分的前戏可促进女性阴道分泌足够黏液，使阴道润滑，利于阴茎顺利进入，减少疼痛。
2.感情因素：良好的感情基础能使双方更投入，更愿意进行充分的前戏。
二、男生包皮过长且平时龟头不常露出，这种情况下初次性生活，因龟头娇嫩敏感，摩擦时可能感觉不适疼痛，但随性生活次数增加，通常能缓解。
1.包皮过长的影响：使龟头长期被包裹，缺乏外界刺激，敏感度较高。
2.适应过程：多次性生活后，龟头逐渐适应摩擦刺激，疼痛可能减轻。
三、男性系带过短，在第一次性生活中若过程剧烈，易引起系带撕裂而疼痛。这种情况最好去医院做包皮环切术。
1.系带过短的危害：性生活剧烈时易发生撕裂，导致出血和疼痛。
2.手术的必要性：通过包皮环切术可改善系带状况，降低日后出现此类问题的风险。
总结概况提示：男生第一次性生活疼痛可能由多种情况引起，主要包括前戏不足、包皮过长和系带过短，应根据具体情况采取相应措施。