一般情况下，男生的第一次通常不会感到疼痛。
这是因为男性生殖器官的结构和生理特点使得第一次性行为时，阴茎进入阴道的过程相对较为自然，并且男性在性兴奋时，阴茎会勃起，增加了阴茎的硬度和耐受性，从而减少了疼痛的感觉。
然而，在某些情况下，男生可能会感到疼痛。以下是一些可能导致疼痛的原因：
1.处女膜破裂：女性处女膜的存在可能会在第一次性行为中导致轻微的疼痛和出血。处女膜是一层薄膜，位于阴道口，它可能会在阴茎进入时破裂，引起疼痛和不适感。
2.缺乏润滑：性行为时缺乏足够的润滑可能会导致摩擦和疼痛。使用润滑剂可以减少这种不适。
3.紧张和焦虑：第一次性行为可能会带来紧张和焦虑情绪，这可能会影响性体验并导致疼痛感知增加。放松和舒适的环境有助于减轻这种不适。
4.其他因素：某些男性可能存在生殖器官问题、感染或其他健康问题，这可能会导致疼痛。
需要注意的是，每个人的身体和体验都是独特的，而且性体验的感受因人而异。如果在第一次或之后的性行为中出现持续的疼痛、不适或其他异常症状，应及时咨询医生进行评估和建议。此外，与伴侣进行开放和诚实的沟通，共同探索和确保双方的舒适和安全也是很重要的。
总之，一般来说男生的第一次性行为不太可能会疼，但个体差异存在，如有不适需及时就医。