半夜头疼睡不着是一种令人困扰的情况，此时应采取一系列措施。首先要尽量平缓情绪，然后按摩合谷穴、太阳穴15至20分钟，其中合谷穴位于大拇指和食指虎口处，太阳穴则在眼睛两侧凹陷处。
一、若头痛缓解但仍无法入睡，可考虑严格按照说明书，适量服用安眠药来加深睡眠深度。
二、若头痛症状依旧不缓解，要在情绪舒缓的状态下在家中自行测量血压。如果是血压升高导致的头痛，可根据既往用药史适量服用降压药，且第二天要及时前往医院，由医生进行诊断并指导用药。
三、若患有丛集性头痛也会引起半夜头痛，这种头痛一般比较剧烈，同时可能伴有恶心、呕吐而导致半夜睡不着，可应用佐米曲普坦、舒马普坦等进行对症止痛治疗。
四、如果头痛外还伴有失语、偏瘫甚至意识障碍等症状，很可能是由于颅内器质性病变所引起，比如颅脑肿瘤、蛛网膜下腔出血和脑出血等，此时需要及时到急诊检查颅脑核磁、颅脑CT，后续如何处理则由医生来决定。
总之，半夜头疼睡不着时要根据具体情况采取相应措施，若情况严重或持续不缓解，应及时就医进行专业诊治。