经常湿着头发睡觉可能会导致以下健康问题：
1.头疼：头发未干时，头部毛孔张开，湿发会带走头部的热量，使头皮血管受到冷刺激后突然收缩，引起头疼。
2.感冒：头发未干时，身体抵抗力较弱，容易受到风寒，导致感冒。
3.面瘫：湿发睡觉会使面部神经受到冷刺激，导致局部痉挛，引起面瘫。
4.呼吸道感染：头发未干时，头皮上的水分会渗透到头皮表面，使头皮发凉，容易引发呼吸道感染。
5.发质受损：湿发睡觉会使头发中的水分倒流，导致头发毛鳞片受损，使头发变得干枯、毛糙、易断。
因此，建议在睡前将头发吹干，保持头发干燥，以避免上述健康问题的发生。对于特殊人群，如儿童、老人、孕妇等，由于身体抵抗力较弱，更应注意保持头发干燥，避免湿发睡觉。同时，在洗完头发后，可以使用毛巾轻轻擦干头发，避免用力揉搓头发，以免损伤头发和头皮。