如果侧睡压得耳朵疼，晚上疼醒，可能是压迫、感染或外伤等原因引起，可采取调整睡眠姿势、局部热敷、按摩耳朵、保持耳部清洁、避免佩戴耳机等措施，如疼痛持续不缓解或伴有其他症状，应及时就医诊治。
如果出现侧睡压得耳朵疼，晚上疼醒的情况，可能与压迫、感染、外伤等有关。可以采取以下措施。
1.调整睡眠姿势：尽量避免侧睡，可以尝试仰卧或俯卧，减轻耳朵受压。
2.局部热敷：用热毛巾或热水袋敷在耳朵上，缓解疼痛和肿胀。
3.按摩耳朵：轻轻按摩耳朵周围的肌肉和组织，促进血液循环。
4.保持耳部清洁：用干净的毛巾轻轻擦拭耳朵，但避免过度刺激。
5.避免佩戴耳机：睡觉时避免佩戴耳机，以免加重耳部不适。
6.就医诊治：如果疼痛持续不缓解、伴有耳部红肿、听力下降等症状，应及时就医，进行详细的耳部检查，以确定病因并接受相应的治疗。
需要注意的是，以上建议仅供参考。如果症状严重或持续不缓解，应尽快就医，以便明确诊断并采取适当的治疗措施。