五个月的宝宝晚上睡觉总是醒来可能有以下这些原因：
一、维生素D缺乏：通常在未补充维生素D3或补充不充足的宝宝身上较为常见，除了夜间睡眠不安稳易醒，还会有夜间哭闹、多汗、摇头、枕秃等表现。对此，给宝宝补充维生素D3、增加晒太阳时间、适当进行户外活动等，可逐渐改善这种情况。
二、胃肠功能紊乱：如果宝宝有受凉的情况，或者本身胃肠功能一般，平时就存在大便次数增多、大便性状改变等肠道问题，那么宝宝可能会因胃肠道不适而在睡觉时总是醒来。此时需要给宝宝口服益生菌或调节胃肠功能的中成药物进行治疗。
三、饮食结构紊乱：5个月的宝宝可以适当添加辅食了，若添加辅食过量或者添加辅食的顺序不正确，会导致宝宝胃肠功能紊乱或过敏等状况，进而出现睡眠不安稳、总是醒来的现象。这就需要注意宝宝的饮食结构，不能过多过快地进行调整。
四、惊吓：部分宝宝受到惊吓后，容易在夜间出现异常哭闹，经安抚后可缓解。
总之，宝宝夜间总醒的原因较多，必要时需及时到医院就诊。